Sitozin
| Sitozin | |
|---|---|
 | |
| Ümumi | |
| Sistematik adı | Sitozin |
| Kimyəvi formulu | C4H5N3O |
| Fiziki xassələri | |
| Sıxlıq | 1,6 q/sm³ |
| Təsnifatı | |
| CAS-da qeyd. nöm. | 71-30-7 |
| PubChem | 597 |
| EINECS-də qeyd. nöm. | 200-749-5 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 16040 |
| ChemSpider | 577 |
| Məlumatlar normal şərait (25 °C, 100 kPa) üçün verilmişdir. | |
Sitozin — DNT və RNT-nin tərkibində olan əsas azotlu əsaslardan biridir. O, adenin, quanin, timin və RNT-də timini əvəz edən urasil ilə birlikdə nuklein turşularının quruluşunda iştirak edir.[1] Kimyəvi baxımdan sitozin pirimidin törəməsidir; molekulunda heterosiklik aromatik halqa, 4-cü mövqedə amino qrupu və 2-ci mövqedə okso qrupu yerləşir.[1]
Sitozinin nukleozidi sitidin, nukleotid formaları isə sitidin monofosfat (CMP), sitidin difosfat (CDP) və sitidin trifosfatdır (CTP). Watson–Crick baza cütləşməsində sitozin quaninlə üç hidrogen rabitəsi əmələ gətirir.[2]
Tarixi
[redaktə | vikimətni redaktə et]Sitozin 1894-cü ildə Albrext Kossel və Albert Neumann tərəfindən dana timusundan alınmış nuklein turşularının hidroliz məhsulları arasında aşkar edilmiş və adlandırılmışdır.[3] Onun quruluşu XX əsrin əvvəllərində dəqiqləşdirilmiş, 1903-cü ildə Kossel və Steudel sitozin üzrə əlavə tədqiqatlar aparmışdır.[4]
1953-cü ildə Watson və Crick tərəfindən DNT-nin ikiqat spiral modeli təklif edilərkən sitozinin guaninlə spesifik cütləşməsi nuklein turşularının quruluşunun əsas prinsiplərindən biri kimi izah edilmişdir.[2]
Quruluşu
[redaktə | vikimətni redaktə et]Sitozin təkhalqalı pirimidin əsasına aiddir. DNT və RNT zəncirində sitozin şəkər-fosfat skeletinə nukleotid şəklində qoşulur. DNT-də sitozin dezoksiribozaya bağlanaraq dezoksisitidin, RNT-də isə ribozaya bağlanaraq sitidin əmələ gətirir.[5]
DNT-də sitozin quaninlə cütləşir və bu cütlük üç hidrogen rabitəsi ilə sabitləşir. Bu xüsusiyyət DNT-nin ikizəncirli quruluşunda baza ardıcıllığının tamamlayıcılığını təmin edir.[2]
Kimyəvi reaksiyaları
[redaktə | vikimətni redaktə et]Sitozin kimyəvi baxımdan müxtəlif dəyişikliklərə məruz qala bilər. Onun ən mühüm reaksiyalarından biri deaminasiyadır. Spontan deaminasiya nəticəsində sitozin urasilə çevrilə bilər. Əgər bu dəyişiklik DNT-də təmir olunmazsa, replikasiya zamanı mutasiyaya səbəb ola bilər.[6]
DNT-də yaranan urasil əsasən urasil-DNT qlikozilaza kimi fermentlər tərəfindən tanınır və baza-ekssiziya təmiri yolu ilə aradan qaldırılır.[7]
Bioloji rolu
[redaktə | vikimətni redaktə et]Sitozin genetik məlumatın saxlanılması və ötürülməsində mühüm rol oynayır. DNT-də sitozin- quanin cütləri genomun stabilliyinə təsir edir və genetik ardıcıllığın tamamlayıcı şəkildə köçürülməsinə imkan verir.[5]
RNT-də sitozin kodonların tərkibində iştirak edir və zülal sintezi prosesində genetik kodun oxunmasına kömək edir. Sitidin trifosfat (CTP) həm RNT sintezində tikinti bloku, həm də fosfolipid biosintezi kimi bəzi hüceyrə proseslərində aktivləşdirilmiş ara maddə kimi istifadə olunur.[8]
Epigenetik dəyişiklikləri
[redaktə | vikimətni redaktə et]Sitozin DNT-də metilləşə bilər. Eukariotlarda DNT metiltransferazalar sitozinin beşinci karbonuna metil qrupu əlavə edərək 5-metilsitozin əmələ gətirir. Bu dəyişiklik gen ifadəsinin tənzimlənməsi və epigenetik yaddaş üçün mühüm əhəmiyyət daşıyır.[9]
5-metilsitozin TET ailəsinə aid fermentlər tərəfindən oksidləşdirilərək 5-hidroksimetilsitozinə və digər oksidləşmiş törəmələrə çevrilə bilər. Bu proses DNT demetilləşməsi və epigenetik tənzimlənmə mexanizmləri ilə əlaqələndirilir.[10]
Sitozin və 5-metilsitozinin bisülfitlə fərqli reaksiyaya girməsi DNT metilləşməsinin müəyyən edilməsində istifadə olunan bisülfit sekvensləməsinin əsasını təşkil edir.[11]
Prebiotik kimya
[redaktə | vikimətni redaktə et]Sitozin həyatın mənşəyi ilə bağlı tədqiqatlarda da araşdırılan nukleoəsaslardan biridir. Laboratoriya şəraitində pirimidin tərkibli buzların ultrabənövşəyi şüalanmaya məruz qalması nəticəsində urasil, sitozin və timin kimi nukleoəsasların əmələ gələ bilməsi göstərilmişdir.[12] Bu nəticələr nukleoəsasların kosmik və prebiotik şəraitdə yaranması ehtimalını öyrənmək baxımından əhəmiyyətlidir.
Həmçinin bax
[redaktə | vikimətni redaktə et]İstinadlar
[redaktə | vikimətni redaktə et]- 1 2 "Cytosine". PubChem (ingilis). National Center for Biotechnology Information. İstifadə tarixi: 29 aprel 2026.
- 1 2 3 Watson, James D.; Crick, Francis H. C. "Molecular Structure of Nucleic Acids: A Structure for Deoxyribose Nucleic Acid". Nature (ingilis). 171 (4356). 1953: 737–738. doi:10.1038/171737a0.
- ↑ Kossel, Albrecht; Neumann, Albert. "Darstellung und Spaltungsprodukte der Nucleïnsäure (Adenylsäure)". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (almanca). 27 (2). 1894: 2215–2222. doi:10.1002/cber.189402702180.
- ↑ Kossel, Albrecht; Steudel, Hermann. "Weitere Untersuchungen über das Cytosin". Zeitschrift für Physiologische Chemie (almanca). 38 (1–2). 1903: 49–59. doi:10.1515/bchm2.1903.38.1-2.49.
- 1 2 Alberts, Bruce; Johnson, Alexander; Lewis, Julian; Morgan, David; Raff, Martin; Roberts, Keith; Walter, Peter. Molecular Biology of the Cell (ingilis) (6). New York: Garland Science. 2015. 173–180. ISBN 978-0-8153-4432-2.
- ↑ Lindahl, Tomas. "Instability and decay of the primary structure of DNA". Nature (ingilis). 362 (6422). 1993: 709–715. doi:10.1038/362709a0.
- ↑ Pearl, Laurence H. "Structure and function in the uracil-DNA glycosylase superfamily". Mutation Research/DNA Repair (ingilis). 460 (3–4). 2000: 165–181. doi:10.1016/S0921-8777(00)00025-2.
- ↑ Zhou, Xue; Guo, Chunyan. "CTP synthase: the hissing of the cellular serpent". Journal of Genetics and Genomics (ingilis). 49 (8). 2022: 701–713. doi:10.1016/j.jgg.2022.06.005.
- ↑ Bird, Adrian. "DNA methylation patterns and epigenetic memory". Genes & Development (ingilis). 16 (1). 2002: 6–21. doi:10.1101/gad.947102.
- ↑ Lio, Chan-Wang J.; Yue, Xiaojing; López-Moyado, Isaac F.; Tahiliani, Mamta; Aravind, L.; Rao, Anjana. "TET methylcytosine oxidases: new insights from a decade of research". Journal of Biosciences (ingilis). 45. 2020: 21. doi:10.1007/s12038-019-9973-4. PMC 7216820 (#bad_pmc). PMID 31965999.
- ↑ Hayatsu, Hikoya. "Discovery of bisulfite-mediated cytosine conversion to uracil, the key reaction for DNA methylation analysis — A personal account". Proceedings of the Japan Academy, Series B (ingilis). 84 (8). 2008: 321–330. doi:10.2183/pjab.84.321. PMC 3722019. PMID 18941305.
- ↑ "NASA Ames Reproduces the Building Blocks of Life in Laboratory". NASA Astrobiology (ingilis). NASA. İstifadə tarixi: 29 aprel 2026.
