Aerocyanidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Aerocyanidin
Andere Namen	11-Hydroxy-11-[(2S,3S)-3-isocyano-3-methyl-2-oxiranyl]undecansäure (IUPAC)
Summenformel	C15H25NO4
Kurzbeschreibung	Weißer, kristalliner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	85107779
ChemSpider	57261035
Wikidata	Q82893930
Eigenschaften
Molare Masse	283,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	63,5–65,5 °C
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Aerocyanidin ist ein natürlich vorkommendes Antibiotikum. Strukturell handelt es sich um eine Fettsäure mit einer Hydroxy-, einer Epoxid- und einer Isonitril-Funktion.

Vorkommen

Aerocyanidin wurde 1987 aus Chromobacterium violaceum isoliert.^[1]

Biosynthese

Mindestens ein Gen, das für die Biosynthese von Aerocyanidin notwendig ist, wurde entdeckt.^[3]

Gewinnung

Aerocyanidin ist wenig stabil, was die Gewinnung aus der Fermentationslösung schwierig macht. Durch Aufreinigung mittels Gegenstromverteilungschromatographie und Reversed-Phase-Chromatographie konnten aus 260 Litern Lösung 138 Milligramm der Verbindung gewonnen werden.^[1]

Eigenschaften

Aerocyanidin zersetzt sich leicht und ist empfindlich gegen Säuren und besonders gegen Basen. Durch eine Payne-Umlagerung bildet sich ein Epoxy-Keton. Dabei wird Blausäure freigesetzt.^[1]^[4] Die Verbindung ist nur bei pH-Werten zwischen 4 und 8 stabil.^[4]

Aerocyanidin ist ein Antibiotikum, das vor allem gegen gram-positive Bakterien wirkt, darunter Staphylococcus aureus, Streptococcus faecalis, Proteus mirabilis.^[1] Der Wirkmechanismus ist nicht vollständig bekannt: Die Isonitril-Funktion ist notwendig, da das Keton-Folgeprodukt keine nennenswerte antibakterielle Wirkung hat, andererseits lässt sich die Wirkung nicht nur durch die Freisetzung von Cyanid erklären, da reines Cyanid weniger wirksam gegen die gleichen Bakterien ist.^[4]

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 William L. Parker, Marlene L. Rathnum, Janice H. Johnson, J. Scott Wells, Pacifico A. Principe, Richard B. Sykes: Aerocyanidin, a new antibiotic produced by Chromobacterium violaceum. In: The Journal of Antibiotics. Band 41, Nr. 4, 1988, S. 454–460, doi:10.7164/antibiotics.41.454.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Gleb Pishchany, Emily Mevers, Sula Ndousse-Fetter, Dennis J. Horvath, Camila R. Paludo, Eduardo A. Silva-Junior, Sergey Koren, Eric P. Skaar, Jon Clardy, Roberto Kolter: Amycomicin is a potent and specific antibiotic discovered with a targeted interaction screen. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 115, Nr. 40, 2. Oktober 2018, S. 10124–10129, doi:10.1073/pnas.1807613115, PMID 30228116, PMC 6176635 (freier Volltext).
1 2 3 Guillaume Ernouf, Ingrid K. Wilt, Sara Zahim, William M. Wuest: Epoxy Isonitriles, A Unique Class of Antibiotics: Synthesis of Their Metabolites and Biological Investigations. In: ChemBioChem. Band 19, Nr. 23, 4. Dezember 2018, S. 2448–2452, doi:10.1002/cbic.201800550, PMID 30277650, PMC 6462814 (freier Volltext).

[:0-1] 1 2 3 4 5 6 7 William L. Parker, Marlene L. Rathnum, Janice H. Johnson, J. Scott Wells, Pacifico A. Principe, Richard B. Sykes: Aerocyanidin, a new antibiotic produced by Chromobacterium violaceum. In: The Journal of Antibiotics. Band 41, Nr. 4, 1988, S. 454–460, doi:10.7164/antibiotics.41.454.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[3] Gleb Pishchany, Emily Mevers, Sula Ndousse-Fetter, Dennis J. Horvath, Camila R. Paludo, Eduardo A. Silva-Junior, Sergey Koren, Eric P. Skaar, Jon Clardy, Roberto Kolter: Amycomicin is a potent and specific antibiotic discovered with a targeted interaction screen. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 115, Nr. 40, 2. Oktober 2018, S. 10124–10129, doi:10.1073/pnas.1807613115, PMID 30228116, PMC 6176635 (freier Volltext).

[:1-4] 1 2 3 Guillaume Ernouf, Ingrid K. Wilt, Sara Zahim, William M. Wuest: Epoxy Isonitriles, A Unique Class of Antibiotics: Synthesis of Their Metabolites and Biological Investigations. In: ChemBioChem. Band 19, Nr. 23, 4. Dezember 2018, S. 2448–2452, doi:10.1002/cbic.201800550, PMID 30277650, PMC 6462814 (freier Volltext).

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