Brucina
| Brucina | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| 2,3-dimetoxiestricnidin-10-ona | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
 | |
| Fórmula molecular | C23H26N2O4 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 357-57-3[1] | |
| Número RTECS | EH8925000 | |
| ChEBI | 3193 | |
| ChEMBL | CHEMBL501756 | |
| ChemSpider | 390579 | |
| PubChem | 442021 | |
| UNII | 6NG17YCK6H | |
| KEGG | C09084 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Agujas blancas (Acetona + agua); uv max (ethanol): 263, 301 nm (log e 4.09, 3.93) | |
| Masa molar | 394,46 g/mol | |
| Punto de fusión | 178 °C (451 K) | |
| Peligrosidad | ||
| SGA |
 Altamente Tóxico | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La brucina, es un alcaloide de la nuez vómica (Strychnos nux-vomica) y de las habas de san Ignacio (S. ignatii). La brucina es una neurotoxina muy potente, la dosis letal para la rata es 1 mg/kg de peso. Los efectos son parecidos a los de estricnina pero de menor intensidad (Mays 1887), la exposición es peligrosa no solo por deglución, sino también por inhalación y contacto con la piel.[2] La presencia de estricnina y brucina, 1,0-1,4%, en la semillas maduras de un remedio herbolario, maqianzi, empleado en Asia aun detoxicado provoca intoxicación. La aparición de los síntomas debido tanto a estricnina como brucina comienza a los 15 a 30 minutos.
La brucina es un modulador alostérico en receptores M(1) muscarínicos.[3][4]
Fue descubierta en 1819 conjuntamente por Joseph Bienaimé Caventou y Pierre Joseph Pelletier, que ya habían descubierto la estricnina. La brucina se encuentra en forma de nitrato en las aguas madre de la preparación de la estricnina, es suficiente entonces con hacerla precipitar con amoníaco.
Referencias en la cultura
[editar]En la novela de Alejandro Dumas, El Conde de Montecristo, se hace referencia a la brucina en una discusión sobre el mitridatismo.[5]
Bien —replicó Montecristo—, suponga que es el veneno brucina, y fuera a tomar un miligramo el primer día, dos miligramos el segundo, y así...Alejandro Dumas, El Conde de Montecristo
En otro momento de la misma novela se menciona el uso de la brucina, tanto para el posible envenenamiento de una pareja como para el tratamiento de la parálisis de un personaje paralítico, el señor Noirtier.[6]
Enlace
[editar]
Wikisource contiene obras originales de o sobre Brucina.
Véase también
[editar]Referencias
[editar]- ↑ Número CAS
- ↑ Seguridad
- ↑ Bradley KN, Rowan EG, Harvey AL. (2001). «Effects of brucine, a plant alkaloid, on M(1) muscarinic receptors and alpha(1)-adrenoceptors in the rabbit vas deferens preparation.». Toxicon. 39 (4): 581-587.
- ↑ Lanzafame AA et al. Interaction Studies of Multiple Binding Sites on M4 Muscarinic Acetylcholine Receptors Molecular Pharmacology Fast Forward First published on May 18, 2006
- ↑ Dumas, Alejandro (2004). «Toxicología». El Conde de Montecristo (I). Madrid: Diaro El País S.L. p. 675. ISBN 84-96246-51-5.
- ↑ Dumas, Alejandro (2004). «La promesa». El Conde de Montecristo (II). Madrid: Diaro El País S.L. pp. 182-184. ISBN 84-96246-53-1. «...esos seis centigramos no tienen efecto sobre los miembros paralíticos del señor Noirtier...»
Enlaces externos
[editar]- Lazareno et al 1998 Subtype-Selective Positive Cooperative Interactions between Brucine Analogues and Acetylcholine at Muscarinic Receptors: Radioligand Binding Studies Molecular Pharmacology 53. 573-589
- Chan T Y K. 2002. Herbal medicine causing likely strychnine poisoning. Human and experimental toxicology 21, 461-468
- Mays J. Physiol. 8, 391 (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).
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