Anabazyna

Anabazyna
	(−)-S-anabazyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	3-[(2S)-piperydyn-2-ylo]pirydyna
	Inne nazwy i oznaczenia
	neonikotyna
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	bezbarwna ciecz
Wzór Hilla	C10H14N2
Masa molowa	162,23 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	494-52-0 (enancjomer S); 13078-04-1 (racemat)
PubChem	205586
SMILES
	C1CCN[C@@H](C1)C2=CN=CC=C2
InChI
	InChI=1S/C10H14N2/c1-2-7-12-10(5-1)9-4-3-6-11-8-9/h3-4,6,8,10,12H,1-2,5,7H2/t10-/m0/s1
	InChIKey
	MTXSIJUGVMTTMU-JTQLQIEISA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,046 g/cm³; ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	mieszalna
	w innych rozpuszczalnikach
	większość rozpuszczalników organicznych
Temperatura topnienia	9 °C
Temperatura wrzenia	96 °C (16 hPa); 280,9 °C;
logP	0,97
Wartości pK	pKa1 8,7 (azot piperydynowy); pKa2 3,1 (azot pirydynowy);
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H300, H315, H319, H335
Zwroty P	P261, P264, P301+P310, P305+P351+P338
Temperatura zapłonu	93 °C (zamknięty tygiel)
Numer RTECS	UT7371000
Dawka śmiertelna	105 mg/kg (szczur)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Anabazyna (neonikotyna) – organiczny związek chemiczny z grupy alkaloidów pirydynowych, jeden z głównych nikotynoidów występujący w tytoniu obok nikotyny i nornikotyny. Zbudowana jest z pierścienia pirydynowego połączonego bezpośrednio z pierścieniem piperydynowym. Jest związkiem chiralnym, z jednym asymetrycznym atomem węgla, który w związku pochodzenia naturalnego ma konfigurację S^[6]. Czysta anabazyna jest higroskopijną, bezbarwną cieczą, która ciemnieje na powietrzu^[3]. Występuje również w Nicotiana glauca w ilości około 1%^[7]. Z wodą miesza się w każdym stosunki dając roztwory o odczynie zasadowym. Anabazyna łatwo wchłania się przez skórę, a przy tym jest silnie trująca dla ludzi i zwierząt – LD₅₀ p.o. dla szczura wynosi 105 mg/kg masy ciała^[3].

Jest alkaloidem pierwotnym, wytworzonym przez system korzeniowy rośliny. Nazwa związku pochodzi od nazwy łac. rośliny z gatunku Anabasis aphylla z rodziny komosowatych. Anabazyna występuje w Anabasis aphylla w ilościach od 0,11 do 5,01%, przy czym największa jej zawartość znajduje się w najmłodszych przyrostach pędów^[3].

Zastosowanie

Anabazyna stosowana jest jako środek owadobójczy. Jest insektycydem kontaktowym i żołądkowym. Formą użytkową jest 30% roztwór siarczanu anabazyny, który przed zastosowaniem poddaje się aktywacji za pomocą wodorotlenku wapnia^[3]. Wobec Aphis rumicis (mszycowate) jest dziesięciokrotnie bardziej toksyczna od nikotyny. Kluczowym elementem warunkującym jej toksyczność wobec owadów jest obecność silnie zasadowego azotu w pierścieniu piperydynowym^[4].

Przypisy

1 2 3 Anabasine (nr 284599) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
1 2 3 4 (-)-Anabasine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 205586 (ang.).
1 2 3 4 5 6 S. Byrdy, K. Górecki, E. Łaszcz: Pestycydy. Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Rolnicze i Leśne, 1976, s. 32-33.
1 2 3 Yamamoto,Izuru, Kamimura,Hideo, Yamamoto,Ryo, Sakai,Seiroku i inni. Studies on Nicotinoids as an Insecticide. „Agricultural and Biological Chemistry”. 26 (10), s. 709-716, 1962. DOI: 10.1271/bbb1961.26.709.
↑ Anabazyna [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 284599 .
↑ Edward Leete, Sheila A. Slattery. Incorporation of [2-¹⁴C]- and [6-¹⁴C]nicotinic acid into the tobacco alkaloids. Biosynthesis of anatabine and α,β-dipyridyl. „J. Am. Chem. Soc.”. 98 (20), s. 6326–6330, 1976. DOI: 10.1021/ja00436a043.
↑ Robert White-Stevens: Pestycydy w środowisku. Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Rolnicze i Leśne, 1977, s. 80-81.

[MSDS-1] 1 2 3 Anabasine (nr 284599) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[PubChem-2] 1 2 3 4 (-)-Anabasine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 205586 (ang.).

[Byrdy-3] 1 2 3 4 5 6 S. Byrdy, K. Górecki, E. Łaszcz: Pestycydy. Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Rolnicze i Leśne, 1976, s. 32-33.

[Yamamoto-4] 1 2 3 Yamamoto,Izuru, Kamimura,Hideo, Yamamoto,Ryo, Sakai,Seiroku i inni. Studies on Nicotinoids as an Insecticide. „Agricultural and Biological Chemistry”. 26 (10), s. 709-716, 1962. DOI: 10.1271/bbb1961.26.709.

[SA-5] Anabazyna [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 284599 .

[Leete-6] Edward Leete, Sheila A. Slattery. Incorporation of [2-¹⁴C]- and [6-¹⁴C]nicotinic acid into the tobacco alkaloids. Biosynthesis of anatabine and α,β-dipyridyl. „J. Am. Chem. Soc.”. 98 (20), s. 6326–6330, 1976. DOI: 10.1021/ja00436a043.

[White-7] Robert White-Stevens: Pestycydy w środowisku. Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Rolnicze i Leśne, 1977, s. 80-81.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]