Apigenin
| Apigenin | |
  | |
| Systematiskt namn | 5,7-dihydroxi-2- (4-hydroxifenyl)-4H- 1-bensopyran-4-one |
|---|---|
| Ăvriga namn | Apigenine, Chamomile, Apigenol, Spigenin; Versulin, C.I. Natural Yellow 1 |
| Kemisk formel | C15H10O5 |
| Molmassa | 270,23Â g/mol |
| Utseende | Gult kristallint fast Àmne |
| CAS-nummer | 520-36-5 |
| Egenskaper | |
| Densitet | 0,995Â g/cmÂł |
| Löslighet (vatten) | Olösligt g/l |
| SmÀltpunkt | 345-350 °C |
| Kokpunkt | 154 °C |
| SI-enheter & STP anvÀnds om ej annat angivits | |
Apigenin (4âČ,5,7-trihydroxiflavon) Ă€r en flavonoid som Ă€r aglykon till apiin, som finns i mĂ„nga vĂ€xter. Det Ă€r ett gult kristallint Ă€mne som har anvĂ€nts för fĂ€rgning av ull.
KĂ€llor i naturen
[redigera | redigera wikitext]Apigenin finns i mÄnga frukter och grönsaker, men persilja, selleri, rotselleri och kamomillte Àr de vanligaste kÀllorna.[1] Apigenin Àr sÀrskilt rikligt i blommorna av kamomillvÀxter, som utgör 68 procent av de totala flavonoiderna.[2] Torkad persilja kan innehÄlla cirka 45 mg apigenin/gram ört och torkad kamomillblomma cirka 3-5 mg/gram.[3] Apigeninhalten i fÀrsk persilja Àr enligt uppgift 215,5 mg/100 gram, vilket Àr mycket högre Àn den nÀst högsta matkÀllan, gröna sellerihjÀrtan ger 19,1 mg/100 gram.[4]
Biosyntes
[redigera | redigera wikitext]
Apigenin Àr biosyntetiskt hÀrledd frÄn den allmÀnna fenylpropanoidvÀgen och flavonsyntesvÀgen.[5] FenylpropanoidvÀgen utgÄr frÄn de aromatiska aminosyrorna L-fenylalanin eller L-tyrosin, bÄda produkter frÄn ShikimatvÀgen.[6] Vid start frÄn L-fenylalanin deamineras först aminosyran icke-oxidativt av fenylalanin ammoniaklyas (PAL) för att göra cinnamat, följt av oxidation vid parapositionen av cinnamat 4-hydroxylas (C4H) för att producera p-kumarat. Eftersom L-tyrosin redan oxideras vid parapositionen hoppar den över denna oxidation och deamineras helt enkelt av tyrosin ammoniaklyas (TAL) för att komma fram till p-kumarat.[7] För att slutföra den allmÀnna fenylpropanoidvÀgen ersÀtter 4-kumarat CoA-ligas (4CL) koenzym A (CoA) vid karboxigruppen av p-kumarat. Vid ingÄng i flavonsyntesvÀgen anvÀnder typ III-polyketidsyntasenzymet chalkonsyntas (CHS) pÄ varandra följande kondensationer av tre ekvivalenter av malonyl CoA följt av aromatisering för att omvandla p-coumaroyl-CoA till chalkon.[8] Chalkonisomeras (CHI) isomeriserar sedan produkten för att stÀnga pyronringen för att göra naringenin. Slutligen oxiderar ett flavanonsyntas (FNS) enzym naringenin till apigenin.[9] TvÄ typer av FNS har tidigare beskrivits; FNS I, ett lösligt enzym som anvÀnder 2-oxogluturerat, Fe2+ och askorbat som kofaktorer och FNS II, ett membranbundet, NADPH-beroende cytokrom p450 monooxygenas.[10]
Glykosider
[redigera | redigera wikitext]De naturligt förekommande glykosiderna som bildas genom kombinationen av apigenin med sockerarter inkluderar:
- Apiin (apigenin 7-O-apioglukosid), isolerat frÄn persilja[11] och selleri
- Apigetrin (apigenin 7-glukosid), finns i maskros, kaffe
- Vitexin (apigenin 8-C-glukosid)
- Isovitexin (apigenin 6-C-glukosid)
- Rhoifolin (apigenin 7-O-neohesperidosid)
- Schaftoside (apigenin 6-C-glukosid 8-C-arabinosid)
Referenser
[redigera | redigera wikitext]- Den hÀr artikeln Àr helt eller delvis baserad pÄ material frÄn engelsksprÄkiga Wikipedia, Apigenin, 18 september 2022.
- Merck Index, 11th Edition, 763.
Noter
[redigera | redigera wikitext]- â The compound in the Mediterranean diet that makes cancer cells 'mortal' Emily Caldwell, Medical Express, May 20, 2013.
- â Venigalla M, Gyengesi E, MĂŒnch G (Augusti 2015). âCurcumin and Apigenin â novel and promising therapeutics against chronic neuroinflammation in Alzheimer's diseaseâ. Neural Regeneration Research 10 (8): sid. 1181â5. doi:. PMID 26487830.
- â Shankar E, Goel A, Gupta K, Gupta S (2017). âPlant flavone apigenin: An emerging anticancer agentâ. Current Pharmacology Reports 3 (6): sid. 423â446. doi:. PMID 29399439.
- â Delage, PhD, Barbara (1 november 2015). âFlavonoidsâ. Corvallis, Oregon: Linus Pauling Institute, Oregon State University. http://lpi.oregonstate.edu/mic/dietary-factors/phytochemicals/flavonoids. LĂ€st 26 januari 2021.
- â Forkmann, G. (Januari 1991). âFlavonoids as Flower Pigments: The Formation of the Natural Spectrum and its Extension by Genetic Engineeringâ (pĂ„ engelska). Plant Breeding 106 (1): sid. 1â26. doi:. ISSN 0179-9541. https://archive.org/details/plant-breeding_1991-01_106_1/page/1.
- â Herrmann KM (Januari 1995). âThe shikimate pathway as an entry to aromatic secondary metabolismâ. Plant Physiology 107 (1): sid. 7â12. doi:. PMID 7870841. PMC: 161158. https://archive.org/details/sim_plant-physiology_1995-01_107_1/page/n24.
- â Lee H, Kim BG, Kim M, Ahn JH (September 2015). âBiosynthesis of Two Flavones, Apigenin and Genkwanin, in Escherichia coliâ. Journal of Microbiology and Biotechnology 25 (9): sid. 1442â8. doi:. PMID 25975614.
- â Austin MB, Noel JP (Februari 2003). âThe chalcone synthase superfamily of type III polyketide synthasesâ. Natural Product Reports 20 (1): sid. 79â110. doi:. PMID 12636085.
- â Martens S, Forkmann G, Matern U, Lukacin R (September 2001). âCloning of parsley flavone synthase Iâ. Phytochemistry 58 (1): sid. 43â6. doi:. PMID 11524111. https://archive.org/details/sim_phytochemistry_2001-09_58_1/page/43.
- â Leonard E, Yan Y, Lim KH, Koffas MA (December 2005). âInvestigation of two distinct flavone synthases for plant-specific flavone biosynthesis in Saccharomyces cerevisiaeâ. Applied and Environmental Microbiology 71 (12): sid. 8241â8. doi:. PMID 16332809. PMC: 1317445. https://archive.org/details/sim_applied-and-environmental-microbiology_2005-12_71_12/page/8241.
- â Meyer H, Bolarinwa A, Wolfram G, Linseisen J (2006). âBioavailability of apigenin from apiin-rich parsley in humansâ. Annals of Nutrition & Metabolism 50 (3): sid. 167â72. doi:. PMID 16407641. https://nbn-resolving.org/urn:nbn:de:bvb:384-opus4-857673.
Externa lÀnkar
[redigera | redigera wikitext]
Wikimedia Commons har media som rör Apigenin.- ScienceDirect.com - Apigenin
