Scopolétol
| Scopolétol | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 7-hydroxy-6-méthoxychromén-2-one |
| Synonymes |
scopolétine |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.001.975 |
| No CE | 202-171-9 |
| PubChem | 5280460 |
| SMILES | COC1=C(C=C2C(=C1)C=CC(=O)O2)O , |
| InChI | InChI : InChI=1S/C10H8O4/c1-13-9-4-6-2-3-10(12)14-8(6)5-7(9)11/h2-5,11H,1H3 InChIKey : RODXRVNMMDRFIK-UHFFFAOYSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C10H8O4 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 192,168 1 ± 0,009 8 g/mol C 62,5 %, H 4,2 %, O 33,3 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 204 °C[2] |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 350 mg·kg-1 (souris, i.v.)[3] |
| LogP | 0,860[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le scopolétol ou scopolétine est une coumarine aglycone de formule brute C10H8O4. C'est l'équivalent de l'esculétol dont un des substituants hydroxy est remplacé par un méthoxy (-OCH3). Son nom vient du fait qu'on la trouve dans les racines de plantes du genre Scopolia, comme Scopolia carniolica ou Scopolia japonica, mais on la trouve aussi dans la chicorée sauvage, la passiflore, dans Artemisia scoparia, Brunfelsia, Viburnum prunifolium ou encore dans Kleinhovia hospita.
On la trouve aussi dans certains whiskies et dans la chicorée pissenlit.
Hétérosides
[modifier | modifier le code]La scopoline est un glucoside de la scopolétine formé par l'action de l'enzyme scopolétine glucosyltransférase.
Notes et références
[modifier | modifier le code]- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- 1 2 (en) « Scopoletin », sur ChemIDplus ( chem.nlm.nih.gov ) (version du sur archive.org)
- ↑ Arzneimittel-Forschung. Drug Research. Vol. 18, Pg. 1330, 1968. PMID
