Sari la conținut

Levodopa

De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Levodopa
Identificare
Număr CAS59-92-7[1][2]  Modificați la Wikidata
PubChem6047[3][4]  Modificați la Wikidata
DrugBankDB01235[4]  Modificați la Wikidata
ChemSpider5824[5]  Modificați la Wikidata
UNII46627O600J[1][4]  Modificați la Wikidata
KEGGC00355[6]  Modificați la Wikidata
ChEMBLCHEMBL1009[7]  Modificați la Wikidata
Cod ATCN04BA01[8]  Modificați la Wikidata
SMILES
InChI
Date chimice
FormulăC9H11NO4
Masă molară197.19 g·mol-1[9]

L-DOPA sau levodopa (IUPAC: L-3,4-dihidroxifenilalanină) este un aminoacid neesențial biosintetizat de organismul uman, animal și de către unele plante. Este obținut pe calea metabolică a catecolaminelor, fiind biosintetizat direct din L-tirozină. Levodopa este un precursor al neurotransmițătorilor dopamină, noradrenalină (norepinefrină) și adrenalină (epinefrină), toate fiind catecolamine.

Utilizări medicale

[modificare | modificare sursă]

Ca și medicament, este un antiparkinsonian, fiind folosit în tratamentul bolii Parkinson.[10] Se află pe lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății.[11]

Mecanism de acțiune

[modificare | modificare sursă]

L-DOPA poate trece bariera hematoencefalică, spre deosebire de dopamină.[12] Datorită acestui fapt, administrarea de L-DOPA duce la creșterea concentrațiilor de dopamină la nivelul creierului, fiind transformată în acest neurotrasmițător după ce a ajuns la acest nivel.

Conversia sa la dopamină nu se face doar la nivel central, ci și la nivel periferic, sub acțiunea unor enzime denumite dopa-decarboxilaze periferice. De aceea, de multe ori levodopa se asociază cu un inhibitor al acestor enzime, precum sunt carbidopa și benserazida, pentru a crește nivelele de L-DOPA care ajung în SNC.[13]

  1. 1 2 „levodopa” (în engleză). Wikidata Q116031405. Accesat în .
  2. ↑ „CAS Common Chemistry”. Wikidata Q18907859. Accesat în .
  3. 1 2 3 „Levodopa” (în engleză). PubChem. Wikidata Q278487. Accesat în .
  4. 1 2 3 „InChIKey: WTDRDQBEARUVNC-LURJTMIESA-N”.
  5. ↑ „Levodopa” (în engleză). ChemSpider. Wikidata Q2311683. Accesat în .
  6. ↑ „Levodopa” (în engleză). ChEMBL. Wikidata Q6120337. Accesat în .
  7. ↑ „Levodopa” (în engleză). ChEMBL. Wikidata Q6120337. Accesat în .
  8. ↑ „Levodopa” (în engleză). DrugBank. . Wikidata Q1122544.
  9. ↑ După G. P. Moss (). IUPAC Commission on Isotopic Abundances and Atomic Weights, ed. „Atomic Weights of the Elements 2015”. Parametru necunoscut |coautor= ignorat (ajutor)
  10. ↑ „LEVODOPA Si CARBIDOPA, Comprimate - prospect actualizat”, Sfatulmedicului.ro, accesat în
  11. ↑ Organizația Mondială a Sănătății (). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 (PDF) (în engleză). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771 Accesibil gratuit. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  12. ↑ Hardebo, Jan Erik; Owman, Christer (). „Barrier mechanisms for neurotransmitter monoamines and their precursors at the blood-brain interface”. Annals of Neurology (în engleză). 8 (1): 1–11. doi:10.1002/ana.410080102. ISSN 1531-8249. PMID 6105837.
  13. ↑ „Editorial: Dopa decarboxylase inhibitors”. British Medical Journal. 4 (5939): 250–1. noiembrie 1974. doi:10.1136/bmj.4.5939.250. PMC 1612227 Accesibil gratuit. PMID 4425849.