Przejdź do zawartości

Arekolina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Arekolina
Ogólne informacje
Wzór Hilla

C8H13NO2

Masa molowa

155,19 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

63-75-2
300-08-3 (bromowodorek)

PubChem

2230

DrugBank

DB04365

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Arekolina – organiczny związek chemiczny, substancja psychoaktywna z grupy alkaloidów pirydynowych, zawarta w orzechach palmy arekowej.

Arekolina otrzymywana jest też syntetycznie z kwasu nikotynowego. Jest silną trucizną, powodującą skurcze mięśni gładkich. Obecnie arekolina jest stosowana w weterynarii jako lek przeczyszczający oraz przeciw robakom[potrzebny przypis].

Arekolina jest środkiem parasympatykomimetycznym, a mianowicie agonistą trzech receptorów muskarynowych: M1, M2 i M3[4][5][6]. Pobudza układ przywspółczulny – powoduje między innymi przyspieszenie perystaltyki przewodu pokarmowego i stymuluje czynność gruczołów wydzielniczych.

Arekolina jest również częściowym agonistą niektórych podtypów receptorów nikotynowych, w tym receptorów zawierających podjednostki α4 i α6, wobec których wykazuje skuteczność na poziomie około 6–10% w badaniach z wykorzystaniem oocytów Xenopus[7].

Przypisy

[edytuj | edytuj kod]
  1. 1 2 3 4 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-30, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
  2. 1 2 3 4 Arecoline, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2022-02-06] (ang.).
  3. ↑ Arecoline hydrobromide [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 11 listopada 2020, numer katalogowy: 31593 [dostęp 2022-02-06].
  4. ↑ C. Ghelardini, N. Galeotti, C. Lelli, A. Bartolini, M1 receptor activation is a requirement for arecoline analgesia, „Il Farmaco”, 56 (5-7), 2001, s. 383–385, DOI: 10.1016/S0014-827X(01)01091-6, PMID: 11482763 [dostęp 2026-10-25] (ang.).
  5. ↑ Yea-Ru Yang, Kuo-Chi Chang, Chien-Liang Chen, Tsai-Hsien Chiu, Arecoline excites rat locus coeruleus neurons by activating the M2-muscarinic receptor, „Chinese Journal of Physiology”, 43 (1), 2000, s. 23–28, PMID: 10857465.
  6. ↑ Dong-Ping Xie i inni, Arecoline excites the colonic smooth muscle motility via M3 receptor in rabbits, „Chinese Journal of Physiology”, 47 (2), 2004, s. 89–94, PMID: 15481791.
  7. ↑ Roger L. Papke, Nicole A. Horenstein, Clare Stokes, Nicotinic Activity of Arecoline, the Psychoactive Element of "Betel Nuts", Suggests a Basis for Habitual Use and Anti-Inflammatory Activity, Sidney Arthur Simon (red.), „PLOS One”, 10 (10), 2015, e0140907, DOI: 10.1371/journal.pone.0140907, ISSN 1932-6203, PMID: 26488401, PMCID: PMC4619380 [dostęp 2026-10-25] (ang.).